Drew Baylor egy híres cipőtervezőcég alkalmazottja. Miután évekig tartó munkájának eredménye csúfos kudarcot vall, ráadásul szeretett barátnője is mintha elfogdult volna tőle, a férfi úgy dönt véget vet életének. A szobabicikliből ügyes kis gyilkológépet rögtönöz,ám mikor már felül a szerkezetre megzavarja a mobiltelefon folyamatos csögése. Drewt a nővére hívja, aki közli vele, hogy apjuk meghalt a Kentucky-i családlátogatás alatt. Az újdonsült családfőre vár a feladat, hogy hazahozza Oregonba apja holttestét. A repülőúton megismerkedik egy kedves, de kissé túl közvetlen és személyeskedő stewardess-szel, aki segít Drewnak megtalálni Elizabethtownt. Kentuckyban a férfi megismeri rokonait, akikkel gyerekkoruk óta nem találkozott, s lassan saját magát is újra felfedezi. Szép lassan megtanulja értékelni az életet, miközben beleszeret az életvidám stewardessbe Clairebe.